Elle arrive à la WWE en juin 2005 pour la Diva Search 2005. Après avoir gagné la Diva Search 2005 (déclarée gagnante le 15 août 2005), elle signe un contrat à la WWE.
Raw
Elle apparaît pour la première fois à SummerSlam dans l'édition HEAT, le 21 août 2005, puis un feud avec Torrie Wilson Candice Michelle et Victoria qui forme le clan Ladies in Pink (Vince's Devils). Elle fut aidée par Trish Stratus.
Elle continue a lutter et à Taboo Tuesday, dans un Fulfill Your Fantasy Battle Royal, elle fut éliminé par Victoria alors que c'était sa première occasion pour le titre WWE Women's Championship.
Le plus grand match d'Ashley est celle de la New Year's Revolution 2006, elle put gagné dans un Bra and Panties Gauntlet Match.
Ashley intervient dans le feud entre Trish Stratus et Mickie James. Alors Ashley devenait la victime d'une série d'attaque du jalouse Mickie James. Ashley se vengera dans un épisode de Raw en goupillant Mickie James. A Royal Rumble 2005, elle fut battue par Mickie James avec Trish Stratus comme arbitre spécial.
Le 20 février 2006, à Raw, elle se cassa le fibula gauche tout en étant éliminé de la Battle Royal. Après une consultation médicale, on lui annoncera sur WWE.com que sa blessure sur le péroné gauche aurait besoin d'une intervention chirurgicale.
Pendant son rétablissement, elle apparaît quelques fois à Raw entre le feud de Stratus/James. Le 22 mars 2006, elle annonce sur Myspace dans un blog que elle avait signé un contrat de 3 ans de plus à la WWE.
SmackDown
Le 1er juin 2006 , WWE.com a annoncé qu'Ashley voulait aller à SmackDown, elle commence à SmackDown le 2 juin 2006 en tant que commentatrice spécial invité pendant le match Kristal Marshall/Jilian Hall. Elle s'allie avec Jilian Hall dans lequel elle ont un feud avec Michelle McCool et Kristal Marshall. Le 21 juillet 2006, Ashley et sa copéquipière défont Michelle McCool et Kristal Marshall, A Great American Bash, elle remporte un Fatal Four Way Bra and Panties Match. Le 14 août 2004, elle se casse un doigt lorsque son match contre Kristal Marshall. Le 16 août 2006, elle présente la finale du Diva Search 2006 au côté de Todd Grisham. Candice Michelle et Torrie Wilson s'allient a Ashley formant un clan nommée playboys covergirls ont affronté Jillian, Victoria et Melina playboys covergirls ont gagnée ce match